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Chemie der Heterocyclen: Theoretische Grundlagen · by Professor A. R. Katritzky, J. M. Lagowski (auth.)

By Professor A. R. Katritzky, J. M. Lagowski (auth.)

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Pyridin selbst liefert mit Hydroxyd-Ionen nur unter extremen Bedingungen (KOHLuft, 300°C) das 2-Pyridon, das stabile Tautomere des 2-Hydroxypyridins, das durch Oxydation des Primaraddukts gebildet wird. Wie zu erwarten, wird diese Reaktion durch elektronenanziehende Substituenten und ankondensierte Benzolringe erleichtert; Chinolin und Isochinolin reagieren leichter als Pyridin zum 2-Chinolon bzw. 1-Isochinolon. b) Alkylpyridinium-Ionen. I-Methylpyridinium-Ionen (202) reagieren mit Hydroxyd-Ionen reversibel unter Bildung geringer Mengen der Pseudo base (203).

204)] oxydiert. 2-Chinolone, l-Isochinolone, 6-Phenanthridone und 9-Acridone lassen sich analog darstellen. 42 Reaktionen der aromatischen Kerne 2. Zahlreiche Pseudobasen disproportionieren beim Stehen zu Dihydropyridinen und Pyridonen, z. B. (205) -+(206) + (207). Der angegebene Mechanismus ist spekulativ, ahne1t aber dem der Cannizzaro-Reaktion. 3. In Pyridinium-Ionen, die geeignete Substituenten tragen, kann Ringspaltung und anschlieBender RingschluB zu einem neuen heterocyclischen oder homocyclischen Ring eintreten.

Cyanamid (das zu NH3 und CO 2 zerfa11t). Analog liefert Isochinolin-Schwefeltrioxyd Homophthalaldehyd. 2 beschriebenen Synthesemethode ansehen. Q N So~ 212 R Q ---+ N RC/c~R 'I 1 ORC CRO ~R, I y Y 214 213 d) Pyryliumsalze. Pyryliumsalze bilden sehr leicht Pseudobasen. Beispielsweise liefert das Xanthylium-Ion (215) Xanthydrol (216), das sich isolieren oder mit verdiinnter Salpetersaure zu Xanthon (217) oxydieren laBt. In geeigneten Fallen schlieBt sich eine Ringoffnung an; die Pseudobase (218) des 2,4,6-Triphenylpyrylium-Ions steht im Gleichgewicht mit der offenkettigen Verbindung (219).

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